IWBTG знаменит своей сложностью. Большинство игровых локаций смоделированы так, чтобы при прохождении убивать игрока, не смотря на его старания выжить. Помимо ряда традиционных опасностей, таких как шипы и ямы, часто встречаются и менее заметные угрозы, большинство из которых невозможносто преодолеть, не зная об их существовании и не пытаясь их пройти (например Тетрис комната и «Восхитительный Фрукт», который может упасть как вниз, так и взлететь вверх или вбок). «The Kid» погибает от единственной раны, взрываясь с большим количеством крови. Каждая смерть означает что игра окончена, но у игрока имеется в запасе бесконечное число попыток. Начальная локация (экран) предлагает игроку 4 разных пути, которые, однако, в конце концов приведут к порталу в эту же комнату (это позволяет пройти все 4 пути). Для того чтобы закончить игру, необходимо победить первых 6 «боссов», что откроет путь к заключительному этапу.